15.6 – Oxidation af alkoholer: Udvidet emne

Vi har set, at oxidation involverer tab af elektroner, og at reduktion involverer optagelse af elektroner. For organiske og biokemiske stoffer, involverer oxidation typisk tilføjelse af oxygen eller tab af hydrogen, og reduktion involverer tab af oxygen eller optagelse af hydrogen. I organisk kemi, sker oxidation når der sker en stigning i antallet af carbon-oxygen bindinger. I en reduktionsreaktion, har produktet færre bindinger mellem carbon og oxygen.

Klassifikation af alkoholer

Alkoholer klassificeres ud fra antallet af carbongrupper, der er bundet til det carbonatom som er bundet til hydroxylgruppen (—OH). En primær (1º) alkohol, har en carbongruppe bundet til carbonatom der er bundet til —OH gruppen, en sekundær (2º) alkohol, har to carbongrupper, og en tertiær (3º) alkohol, har tre carbongrupper. Den simpleste alkohol, metanol, som har et carbonatom bundet til tre H atomer, betragtes som en primær alkohol.

Konceptforståelse 15.5

Klassificering af alkoholer Klassificér hver af følgende alkoholer som primær, sekundær eller tertiær: a. b. c. Svar a. En carbongruppe bundet til carbonatomet der er bundet til —OH gruppen, gør denne alkohol, til en primær alkohol. b. Tre carbongruppe bundet til carbonatomet der er bundet til —OH gruppen, gør denne alkohol, til en tertiær alkohol. c. To carbongrupper bundet til carbonatomet der er bundet til —OH gruppen, gør denne alkohol, til en sekundær alkohol.

Oxidation af primære og sekundære alkoholer

Når en primær alkohol oxideres, dannes en aldehyd. Oxidationen sker ved, at fjerne to hydrogenatomer, et fra —OH gruppen, og et andet fra carbonatomet der er bundet til —OH gruppen. For at angive tilstedeværelsen af et oxidationsmiddel, så som KMnO₄ og K₂Cr₂O₇, skrives reaktionerne med symbolet [O] ovenover reaktionspilen.

Det andet produkt fra oxidationen er H₂O, som dannes når to H atomer fra alkoholen, binder sig til et O atom fra oxidationsmidlet. I oxidationen af sekundære alkoholer, er produkterne ketoner. Et H atom fjernes fra —OH gruppen, og et andet H atom fjernes fra den carbongruppe som er bundet til —OH gruppen.

Tertiære alkoholer oxideres ikke let, fordi der ikke er nogle hydrogenatomer på det carbonatom der er bundet til —OH gruppen. Fordi C—C bindingerne normalt er for stærke til at blive oxideret, modstår tertiære alkoholer oxidation.

Opgaveeksempel 15.8

Oxidation af alkoholer Tegn den kompakte strukturformel for aldehyden eller ketonen der dannes, ved oxidationen af hver af de følgende alkoholer: a. b. Løsning a. Oxidationen af en sekundær alkohol, danner en keton. b. Oxidationen af en primær alkohol, danner en aldehyd.

← Forsiden

16. Nuklear kemi →