17.1 – Alkaner og navngivning af substituenter

I begyndelsen af det nittende århundrede, klassificerede forskere forbindelser som organiske eller uorganiske. En uorganisk forbindelse, var et stof der var sammensat af mineraler, og organiske forbindelser var et stof, der stammede fra en organisme. Derfor bruges ordet organisk. Man troede at der var en slags ”livskraft”, der kun kunne findes i levende celler, og som var nødvendig for at syntetisere et organisk stof. Denne opfattelse blev bevist at være ukorrekt i 1828, da den tyske kemiker Friederich Wöhler (1800-1882), syntetiserede urea, et produkt af proteinmetabolisme, ved at opvarme et uorganisk stof, ammoniumcyanat. Organiske forbindelser indeholder carbon og hydrogen, og nogle gange oxygen og andre ikke-metalgrundstoffer.

Carbon i den simpleste organiske forbindelse, metan (CH₄), har fire valenselektroner som deles med fire hydrogenatomer, til dannelse af en oktet. I elektronprikformlen, repræsenterer fire enkeltbindinger de delte elektronpar. En udvidet strukturformel skitseret, viser bindingerne mellem atomerne.

Alkaner

Alkanerne, er organiske forbindelser, der indeholder carbon- og hydrogenatomer, bundet sammen af enkeltbindinger. Alkanerne ethan, propan og butan, indeholder to, tre, og fire carbonatomer, bundet sammen i en række eller kontinuerlig kæde. Disse navne er en del af IUPAC systemet (International Union of Pure and Applied Chemistry). Alkaner med fem eller flere carbonatomer i en kæde, navngives ved brug af græske præfikser; pent (5), hex (6), hept (7), oct (8), non (9), og dec (10) (se tabel 17.1).

De mindre alkaner med 1-4 carbonatomer, er gasser ved stuetemperatur og bruges som brændstoffer til opvarmning. Alkanerne med 5-8 carbonatomer, er flydende ved stuetemperatur, og findes i brændstoffer som for eksempel benzin. Den molekylære formel, fortæller hvor mange af hvert atom der er, men den indikerer ikke noget om arrangementet af atomerne i molekylet. Tabel 17.2 viser molekyleformel, udvidede strukturformel, og den kompakte strukturformel for alkanerne med et, to, og tre carbonatomer.

I kæder med tre eller mere carbonatomer, ligger carbonatomerne faktisk ikke på en lige linje, men er arrangeret i et zigzagmønster.

Konceptforståelse 17.1

Tegning af strukturformler for alkaner Tegn den kompakte strukturformel for octan Svar I en kompakt strukturformel, skrives hvert carbonatom og dets hydrogenatomer, som: For at tegne den kompakte strukturformel for octan, skal vi bruge en carbonkæde med otte carbonatomer. Alle carbonatomerne behøver fire bindinger. Carbonatomerne i begyndelsen og enden af kæden, har en binding til et carbonatom, og behøver altså tre bindinger til hydrogenatomer. Alle carbonatomerne mellem de to ydre carbonatomer i en kæde for octan, har to bindinger til to carbonatomer, og behøver altså to hydrogenatomer. Skeletstrukturformlen, viser carbonskelettet som et zigzaglinje, hvor enderne og takkerne, repræsenterer C atomer, og antallet af hydrogenatomer er underforstået.

Alkaner med substituenter

Når alkaner har mere end fire carbonatomer, kan atomerne arrangeres så en sidegruppe kaldet en gren eller substituent er bundet til carbonkæden. For eksempel der forskellige kugle-pind-modeller for to forbindelser der har den molekylære formel C₄H₁₀. En model vises som en kæde med fire carbonatomer. I den anden model, der bundet et carbonatom til kæden med tre carbonatomer som en gren eller en substituent (se figur 17.1). En alkan men mindst en gren, kaldes en forgrenet alkan. Når to forbindelser har samme molekylære formel, men forskellig arrangement af atomer, kaldes de isomerer.

I et andet eksempel, kan vi tegne tre forskellige strukturelle isomerer, som har den molekylære formel C₅H₁₂. En er en kontinuerlig eller lige kæde med fem carbonatomer. Den anden har en methylgruppe bundet til en kæde med fire carbonatomer. Den tredje har to methylgrupper bundet til en kæde med tre carbonatomer. Dermed kan tre forbindelser med den samme molekylære formel, have de samme atomer arrangeret i forskellige bindingsmønstre.

Konceptforståelse 17.2

Strukturelle isomerer Angiv om hvert af nedenstående kompakte strukturformler, repræsenterer strukturelle isomerer af det samme molekyle: Svar Begge kompakte strukturformler, indeholder fem carbonatomer, og har den molekylære formel C5H12. Den venstre har imidlertid en carbonkæde med fire carbonatomer med en  —CH3 substituent bundet til carbon nr. 2. Den højre har fem carbonatomer bundet i en kontinuerlig kæde, uden nogle bundne substituenter. Derfor repræsenterer de strukturelle isomerer.

Substituenter i alkaner

I IUPAC navnene for alkaner, er en carbonforgrening navngivet som en alkylgruppe, som er en alkan der mangler et hydrogenatom. Alkylgruppen navngives ved erstatte –an i endelsen med –yl. Alkylgrupper kan ikke eksistere som sig selv. Når et halogenatom bindes til en carbonkæde, navngives den som en halogruppe; fluor- (F), chlor- (Cl), brom- (Br), eller iod- (I). Nogle af de almindelige grupper bundet til carbonkæder, kan ses i tabel 17.3.

Navngivning af alkaner med substituenter

I IUPAC systemet for navngivning, nummereres den længste carbonkæde, for at angive placeringen af en eller flere substituenter. Lad os se på et eksempel på anvendelsen af IUPAC systemet til navngivning af en alkan i Opgave eksempel 17.1.

Opgaveeksempel 17.1

Opstilling af IUPAC navne Angiv IUPAC navnet for følgende forbindelse: Løsning Trin 1: Skriv alkannavnet for den længste kæde af carbonatomer.I denne alkan, har den længste kæde seks carbonatomer, og er dermed hexan. Trin 2: Nummerer carbonatomerne fra den ende der er nærmest en substituent.Når der er to eller flere substituenter, nummereres kæden den vej, som samlet giver det mindste sæt af tal. Carbonatom nummer 1, vil i dette eksempel være det carbonatom nærmest —Br og —CH3 (methyl) substituenterne. Trin 3: Angiv placeringen og navnet på hver substituent (i alfabetisk rækkefølge), som præfiks til navnet på hovedkæden. Substituenterne, som er brom- og methylgrupper, opstilles i alfabetisk rækkefølge (brom først, og dernæst methyl). En bindestreg sættes mellem tallet for carbonatomet som substituenten er bundet til, og navnet på substituenten. Når der er to eller flere af den samme substituent, bruges der et præfiks (di, tri, tetra) foran navnet på substituenten. Kommaer bruges til at adskille tallene der angiver placeringen af de ens substituenter.

Tegne kompakte strukturformler for alkaner

IUPAC navnet giver al den information der behøves, for at tegne en kompakt strukturformel for en alken. Antag, at du skulle tegne den kompakte strukturformel for 2,3-dimethylbutan. Alkannavnet angiver antallet af carbonatomer i den længste kæde. Navnene i starten, angiver substituenter og deres placering på carbonkæden. Vi kan nedbryde navnet på følgende måde:

I opgave eksempel 17.2, bruger vi IUPAC navnet, til at tegne den kompakte strukturformel for en alkan.

Opgaveeksempel 17.2

Tegning af strukturformler ud fra IUPAC navnet Tegn den kompakte strukturformel for 2,3-dimethylbutan. Løsning Trin 1: Tegn hovedkæden af carbonatomer. For butan, tegner vi en kæde med fire carbonatomer. I skeletstrukturformlen, viser vi kun bindingslinjerne. Trin 2: Nummerér kæden, og placer substituenterne på de carbonatomer der er angivet med tallene.Den første del af navnet, angiver to methylgrupper (CH3—), en på carbonatom nr. 2 og en på carbonatom nr. 3. I skeletstrukturformlen, tegnes methylgrupperne som lodrette linjer på carbonatom nr. 2 og 3. Trin 3: Tilføj det korrekte antal hydrogenatomer, så hvert carbon har fire bindinger.

17.2 – Alkener, alkyner og polymerer →