17.2 – Alkener, alkyner og polymerer

Figur 17.2 – Kugle-pind-modeller af ethen og ethyn, illustrerer den funktionelle gruppe dobbelt- eller tripelbinding.

Alkener og alkyner, er umættede carbonhydrider, fordi de indeholder henholdsvis dobbelt- og tripelbindinger. En alken, indeholder mindst en dobbeltbinding mellem carbonatomer. Dobbeltbindingen dannes, når to tilstødende carbonatomer, deler to par af valenselektroner. Den simpleste alken er ethen, C2H4., som ofte kaldes ved dens almindelige navn, ethylen. I ethen, er hvert carbonatom bundet til to hydrogenatomer, og det andet carbonatom med en dobbeltbinding. Det resulterende molekyler har en flad geometri, fordi carbon- og hydrogenatomerne alle ligger i samme plan (se figur 17.2). I en alkyn, opstår der en tripelbinding, når to carbonatomer deler tre par valenselektroner.

Navngivning af alkener og alkyner

IUPAC navnene for alkener og alkyner, ligner dem for alkaner. IUPAC navnet for den simpleste alkyn er ethyn, selvom den ofte angives med dens almindelige navn acetylen (se tabel 17.4). Når man navngiver alkener og alkyner, skal den længste kæde indeholder dobbelt- eller tripelbindingen.

Eksempler på navngivning af en alken og en alkyn, kan ses i Opgaveeksempel 17.3.

Opgaveeksempel 17.3

Navngivning af alkener og alkyner

Angiv IUPAC navnet for hver af følgende:

a. b.

Løsning

a.

Trin 1:
Navngiv dem længste carbonkæde, som indeholder dobbelt- eller tripelbindingen.
Der er fem carbonatomer i den længste carbonkæde som indeholder dobbeltbindingen. Erstat den korresponderende –an endelse med –en, hvilket giver penten.

Trin 2:
Nummerér carbonatomerne fra den ende, som er nærmest dobbelt- eller tripelbindingen. Nummeret på det første carbonatom i dobbeltbindingen, anvendes til at angive placeringen af dobbeltbindingen. Alkener eller alkyner med to eller tre carbonatomer, behøver ikke nummerering. For eksempel, skal dobbeltbindingen i ethen eller propen, være mellem carbonatom 1 og 2.

Trin 3:
Angiv placeringen og navnet på hver substituent (i alfabetisk rækkefølge), som et præfiks til alkenens eller alkynens navn.
Methylgruppen er placeret på carbonatom 4.

b.

Trin 1:
Navngiv dem længste carbonkæde, som indeholder dobbelt- eller tripelbindingen.
Der er seks carbonatomer i den længste kæde som indeholder tripelbindingen. Erstat den korresponderende –an endelse med –yn, hvilket giver hexyn.

Trin 2:
Nummerér carbonatomerne fra den ende, som er nærmest dobbelt- eller tripelbindingen.
Tallet på det første carbonatom med tripelbindingen, anvendes til at angive placeringen af tripelbindingen.

Trin 3:
Angiv placeringen og navnet på hver substituent (i alfabetisk rækkefølge), som et præfiks til alkenens eller alkynens navn. Der er ikke nogle substituenter i denne formel.

Polymerer

En polymer, er et stort molekyle, som består af små, repeterende enheder, kaldet monomerer. I de seneste hundrede år, har plasticindustrien fremstillet syntetiske polymerer, som findes i mange af de materialer, vi bruger til daglig, så som tæpper, plasticindpakning, teflonpander, plastickopper, og regntøj. Inden for medicin, anvendes polymerer til at erstatte sygt eller ødelagt kropsdele, som for eksempel hofteled, tænder, hjerteklapper, og blodårer (se figur 17.3). Der produceres omkring 100 milliarder kg plastic hvert år, hvilket svarer til omkring 15 kg plastic for hver eneste person på Jorden.

Figur 17.3 – Syntetiske polymerer leverer en bred vifte af materialer, som vi anvender hver dag.

Mange af de syntetiske polymerer, fremstilles ved reaktioner mellem små alkenmonomerer. Polymerisationsreaktioner kræver høje temperaturer, en katalysator, og højt tryk (mere end 1.000 atm). En polymer bliver længere, efterhånden som hver monomer tilføjes til enderne af kæden, og de indeholder så mange som 1.000 monomerer. Polyethylen, en polymer lavet ud fra ethylenmonomerer, bruges i plasticflasker, indpakningsfilm, og plasticspisestel. Der produceres mere polyethylen på verdensplan, end nogen anden polymer.

Genbrugssymbolet angiver typen af polymer.

Tabel 17.5 viser adskillige alkenmonomerer, som anvendes til produktion af almindelige syntetiske polymerer. Alkannaturen af disse syntetiske polymerer, gør dem ikke-reaktive. Derfor er de også svært nedbrydelige (de er ikke bionedbrydelige). Som et resultat af dette, er de blevet en stor bidragyder til forurening på land og i havet. Der forskes i at gøre dem bedre bionedbrydelige.

Du kan identificere typen af polymer der er anvendt til at producere et plasticobjekt, ved at kigge efter genbrugssymbolet (pile der danner en trekant). Dette symbol findes normalt på etiketten på, eller i bunden af en plasticbeholder. For eksempel er tallet 5 eller bogstaverne PP inde i trekanten, en kode for polypropylenplastic. Mange byer har i dag genbrugsprogrammer, som skal reducere mængden af plasticmaterialer, som transporteres til lossepladser eller afbrændes.

Opgaveeksempler 17.4

Polymerer

Borde, bænke, affaldsspande, og rør til kunstvandingssystemer, er fremstilles af genbrugt plastic.

Angiv navnet, og tegn den kompakte strukturformel, for de indledende monomerer for hver af følgende polymerer:

a. polypropylen

b. polydichlorethylen

Løsning

a.

Propen (propylen) –

b.

1,1-dichlorethen –

17.3 – Aromatiske forbindelser →