17.3 – Aromatiske forbindelser

I 1825, isolerede Michael Faraday (1791-1867), en carbonhydrid kaldet benzen, som havde den molekylære formel C6H6. Et molekyle benzen, består af en ring med seks carbonatomer med et hydrogenatom bundet til hvert af dem. Fordi mange forbindelser der indeholder benzen er stærkt duftende, kaldes familien af benzenforbindelser for aromatiske forbindelser.

I benzen, bruger hvert carbonatom tre valenselektronpar til bindingerne mellem hydrogen atomet og de nærliggende carbonatomer. Det friholder et valenselektronpar, som forskerne først troede var delt i en dobbeltbinding med et nærliggende carbonatom. I 1865, foreslog August Kekulé (1829-1896), at carbonatomerne i benzen var arrangeret i en flad ring, med skiftende enkelt- og dobbeltbindinger mellem carbonatomerne. Der er to mulige strukturelle repræsentationer af benzen, på grund af resonansen mellem hvor dobbeltbindingerne kan dannes mellem to forskellige carbonatomer.

I dag ved vi, at de seks elektroner deles ligeligt mellem de seks carbonatomer, og at alle carbon-carbon bindingerne i benzen, er identiske på grund af resonans. Denne unikke egenskab for benzen, gør benzen meget stabilt. Benzen repræsenteres ofte som en skeletstrukturformel, som en sekskant med en cirkel i centrum. Nogle af måderne at repræsentere benzen er vist herunder:

Navngivning af aromatiske forbindelser

Mange forbindelser der indeholder benzen, har været vigtige komponenter i kemien i mange år, og man anvender derfor stadig deres almindelige navne. Navne som for eksempel toluen, anilin, og phenol, er tilladt af IUPAC reglerne.

Når benzen kun indeholder en substituent, nummereres carbonatomerne i ringen ikke. Når der er to substituenter, nummereres benzenringen, så der fås de laveste numre på substituenterne. Når et almindeligt navn kan anvendes, så som toluen, anilin, eller phenol, bliver carbonatomet bundet til methyl-, amin-, eller hydroxylgruppen, nummereret som 1.

Substituenterne navngives alfabetisk. Et præfiks (di, tri, tetra), bruges til at angive to eller flere af de samme substituenter.

Opgaveeksempel 17.5

Navngivning af aromatiske forbindelser

Angiv IUPAC navnet for hver af de følgende aromatiske forbindelser:

a. b.

Løsning

a.
Trin 1:
Skriv navnet for den aromatiske forbindelse. Benzen

Trin 2:
Hvis der er to eller flere substituenter, nummerér den aromatiske ring, startende fra en substituent. Når der kun er en substituent, nummereres benzenringen ikke.

Trin 3:
Navngiv substituenten som et præfiks til den aromatiske forbindelse. Brombenzen

b.
Trin 1:
Skriv navnet for den aromatiske forbindelse. Denne aromatiske forbindelse indeholder en benzenring med en amingruppe. Anilin.

Trin 2:
Hvis der er to eller flere substituenter, nummerér den aromatiske ring, startende fra en substituent. Benzenringen nummereres så substituenterne tilsammen har de laveste tal, når man angiver carbonatomet med amingruppen som nr. 1. Bromatomet er på carbonatom nr. 2.

Trin 3:
Navngiv substituenten som et præfiks til den aromatiske forbindelse. 2-bromanilin.

17.6 – Alkoholer, phenoler, og ethere →