17.5 – Aldehyder og ketoner

Figur 17.5 – Carbonylgruppen findes i aldehyder og ketoner.

Carbonylgruppen (C=O) har en oxygen-carbondobbeltbinding, med to grupper af atomer bundet til carbonatomet i vinkler på 120º. Fordi oxygenatomet i carbonylgruppen er meget mere elektronegativt end carbonatomet, har carbonylgruppen en dipol med en delvis negativ ladning (δ) ved oxygenatomet, og en delvis positiv ladning (δ+) ved carbonatomet.

I en aldehyd, er carbonatomet i carbonylgruppen bundet til mindste et hydrogenatom. Det carbonatom, kan også være bundet til et andet hydrogenatom, et carbonatom i en alkylgruppe, eller en aromatisk ring (se figur 17.5). I en keton, er carbonatomet i carbonylgruppen, bundet til to alkylgrupper eller aromatiske ringe.

Navngivning af aldehyder

I IUPAC systemet, navngives aldehyder ved at sætte endelsen –al efter den korresponderende alkans navn. Aldehydgrupper skal ikke nummereres, fordi de altid sidder i begyndelsen af kæden. Aldehyder med carbonkæder på en til fire carbonatomer, er imidlertid ofte nævnt ved deres almindelige navne, som ender med aldehyd. Rødderne (form, acet, propion, og butyr) af disse almindelige navne, er udledt fra latinske eller græske ord (se figur 17.6).

Benzens aldehyd, navngiven benzaldehyd.

Figur 17.6 – I strukturerne for aldehyder, er carbonylgruppen altid i enden af carbonkæden.

Opgaveeksempel 17.7

Navngivning af aldehyder

Angiv IUPAC navnet for følgende forbindelse:

Løsning

Trin 1:
Navngiv den længste carbonkæde, ved at tilføje endelsen –al til alkanens navn.
Den længste kæde som indeholder carbonylgruppen, har fem carbonatomer.

Trin 2:
Navngiv og nummerér substituenterne, ved at tælle carbonylgruppen som carbonatom nr. 1.
Substituenten, som er —CH3 gruppen på carbonatom nr. 3, er en methyl.

Navngivning af ketoner

I IUPAC systemet, fås navnet på en keton ved at tilføje endelsen –on til navnet på den korresponderende alkan. De almindelige navne på ikke-forgrenede ketoner, anvendes imidlertid stadig. Herefter navngives alkylgrupperne bundet til begge sider af carbonylgruppen, i alfabetisk rækkefølge, fulgt af keton. Navne for acetone, som er et andet navn for propanon, er også blevet bibeholdt i IUPC systemet. Et eksempel på navngivning af en keton, er vist i Opgaveeksempel 17.8.

Opgaveeksempel 17.8

Navngivning af ketoner

Angiv IUPAC navnet for følgende keton:

Løsning

Trin 1:
Navngiv den længste cxarbonkæde, ved at sætte endelsen –on efter det korresponderende alkannavn.

Trin 2:
Nummerér carbonkæden fra den ende, som er nærmest carbonylgruppen, og angiv dermed dens placering.

Trin 3:
Navngiv og nummerér eventuelle substituenter på carbonkæden.
Ved at tælle fra den ende af carbonkæden der er nærmest carbonylgruppen, placerer methylgruppen sig ved carbonatom nr. 4.

17.6 – Carboxylsyrer og estere →