17.6 – Carboxylsyrer og estere

I en carboxylsyre, er carbonatomet i en carbonylgruppe, bundet til en hydroxylgruppe (—OH), hvilket danner carboxylgruppen. Nogle måder at repræsenterer carboxylgruppen i propansyre er følgende:

IUPAC navne på carboxylsyrer

IUPAC navnene på carboxylsyrer, fås ved at tilføje endelsen –syre til den korresponderende alkans navn. Hvis der er nogle substituenter, nummereres carbonkæden begyndende med carbonatomet i carboxylgruppen.

Som ved aldehyder, har carboxylsyrer med et til fire carbonatomer almindelige navne, der er afledt af deres naturlige kilder. De almindelige navne bruger præfikserne form, acet, propion, og butyr, disse almindelige navne er udledt fra latinske og græske ord (se tabel 17.6).

Navnet på benzens carboxylsyre, er benzoesyre. Carbonatomet i carbonylgruppen, er bundet til carbonatom nr. 1 i ringen, og ringen nummereres så de lavest mulige tal, tildeles eventuelle substituenter.

Opgaveeksempel 17.9

Navngivning af carboxylsyrer Angiv IUPAC navnet for hver af følgende forbindelser: a. b. Løsning a. Trin 1: Find den længste carbonkæde og indsæt endelsen –syre efter det korresponderende navn på alkanen. En carboxylsyre med fire carbonatomer, navngives butansyre. Trin 2: Angiv placeringen og navnet på hver substituent. Tæl carbonatomet i carboxylgruppen som nr. 1. Denne carboxylsyre har en methylgruppe på det andet carbonatom talt fra carboxyl enden. IUPAC navnet er 2-methylbutansyre. b. Trin 1: Find den længste carbonkæde og indsæt endelsen –syre efter det korresponderende navn på alkanen. Carboxylsyren fra benzen, kaldes benzoesyre. Trin 2: Angiv placeringen og navnet på hver substituent. Tæl carbonatomet i carboxylgruppen som nr. 1. Chloratomet er bundet til carbonatom nr. 3, når carbonatomet der er bundet til carboxylgruppen tælles som nr. 1.

Estere

En carboxylsyre reagerer med en alkohol, til dannelse af en ester. I en ester, er —OH i carboxylsyren erstattet af en alkylgruppe. Aspirin er en ester, såvel som en carboxylsyre. Fedtstoffer og olier i vores kost, indeholder estere fra glycerol og fedtsyrer, der er lange kæder af carboxylsyrer. Dufte og smagsstoffer i mange frugter, blandt andet bananer, appelsiner, og jordbær, er forårsaget af estere.

Esterificering

Ved en reaktion kaldet esterificering, dannes der en ester når en carboxylsyre og en alkohol opvarmes, sammen med en stærk katalysator (normalt H₂SO₄). Et overskud af alkoholreaktanten, bruges til at forskyde ligevægten i retning af esterproduktdannelsen. Ved denne esterifikationsreaktion, fjernes —OH fra carboxylsyren, og —H fjernes fra alkoholen. Disse to grupper bindes sammen og danner vand.

Opgaveeksempel 17.10

Opstilling af esterificeringsreaktionsligninger Esteren der er til stede i ananas, kan syntetiseres fra butansyre og methanol. Hvad er den kemiske reaktionsligning for dannelsen af denne ster? Løsning

Navngivning af estere

Navnet på en ester består af to ord, der er afledt af navnet på alkoholen og syren i esteren. Det første ord angiver alkyldelen fra alkoholen. Det andet ord er carboxylatdelen fra carboxylsyren. IUPAC navnet på estere, anvender IUPAC navnene på carbonkæderne i syren, mens de almindelige navne bruger det almindelige navn på syrerne. Lad os se på følgende ester, der har en frugtagtig duft. Ve starter med at dele esterbindingen i to dele, hvilket giver os alkylen fra alkoholen og carboxylaten fra syren. Nå det er gjort, kan vi navngive esteren som en alkylcarboxylat (se figur 17.7).

Konceptforståelse 17.4

Navngivning af estere Duften og smagen af appelsin, er esteren dannet ud fra octanol og ethansyre. Hvad er IUPAC navnet for denne ester? Svar Den første del af en ester kommer fra alkyldelen af octanol, hvilket er octyl. Den anden del af en ester, kommer fra navnet på carboxylsyren, ved at erstatte –syre med –oat. Navnet på esteren med appelsin smag og duft, er octylethanoat.

Estere i planter

Mange blomsters og parfumers dufte, og frugters smage, er forårsaget af estere. Små estere er flygtige, så derfor kan vi dufte dem, og de er opløselige i vand, så derfor kan vi smage dem. Nogle af disse estere kan ses i tabel 17.7.

Opgaveeksempel 17.11

Navngivning af estere Angiv IUPAC navnet og det almindelige navn på følgende ester: Løsning Trin 1: Skriv navnet på carbonkæden fra alkoholen, som en alkylgruppe. Alkoholen der anvendes til fremstillingen af esteren, er propanol, hvilket betyder at navnet på alkylgruppen er propyl. Trin 2: Erstat endelsen –syre i syrens navn, med endelsen –oat. Carboxylsyren med tre carbonatomer, er propansyre. Ved at erstatte –syre med –oat, giver os IUPAC navnet propylpropanoat. Det almindelige navn på propansyre, giver det almindelige navn på esteren som propylpropionat.

17.7 – Aminer og amider →