17.7 – Aminer og amider

Aminer er afledt af ammoniak (NH₃), hvor et eller flere hydrogenatomer, er blevet erstattet med alkylgrupper eller aromatiske grupper. I methylamin, har en methylgruppe erstattet et hydrogenatom i ammoniak. Binding til to methylgrupper, giver dimethylamin. I trimethylamin, har methylgrupper erstattet alle tre hydrogenatomer, som var bundet til nitrogenatomet (se figur 17.8)

Navngivning af aminer

Adskillige systemer anvendes til navngivning af aminer. For simple aminer, er de almindelige navne ofte anvendt. I det almindelige navn, bliver alkylgrupperne bundet til nitrogenatomet, nævnt i alfabetisk rækkefølge. Præfikserne di og tri, bruges til at angive to eller tre identiske substituenter.

Aromatiske aminer

De aromatiske aminer, bruger navnet anilin, der er godkendt af IUPAC.

Anilin anvendes til fremstilling af mange farver, som bruges til farvning af fibre i uld, bomuld, og silke, såvel som cowboybukser. Det anvendes også til at lave polymeren polyurethan, og i syntesen af det smertestillende stof acetaminophen.

Konceptforståelse 17.5

Navngivning af aminer Angiv det almindelige navn for hver af følgende aminer: a. b. c. Svar a. Denne amin, har en ethylgruppe bundet til nitrogenatomet; dens navn er ethylamin. b. Det almindelige navn for en amin med tre methylgrupper bundet til nitrogenatomet, er trimethylamin. c. Denne aromatiske amin, er anilin.

Konceptforståelse 17.6

Tegning af kompakte strukturformler for aminer Tegn den kompakte strukturformel for ethylpropylamin. Svar Det almindelige navn på aminen indikerer, at et nitrogenatom er bundet til en ethylgruppe og en propylgruppe.

Amider

Amider er afledt fra carboxylsyrer i hvilke, en nitrogengruppe har erstattet hydroxylgruppen (se figur 17.9).

Amidering

En amid dannes i en reaktion kaldet amidering, i hvilken en carboxylsyre reagerer med ammoniak eller en amin. Et molekyle vand fraspaltes, og fragmenterne fra carboxylsyren og aminmolekylet bindes sammen til dannelse af en amin, meget lig dannelsen af estere.

Konceptforståelse 17.7

Amidering Tegn den kompakte strukturformel for amidproduktet i den følgende reaktion: Svar Den kompakte strukturformel for amidproduktet, tegnes ved at binde carbonylgruppen fra carboxylsyren til nitrogenatomet i ammoniak. —OH gruppen fra carboxylsyren, og —H fra ammoniak fraspaltes i reaktionen, og danner vand.

Opgaveeksempel 17.12

Dannelse af amider Tegn den kompakte strukturformel for amidproduktet i den følgende reaktion: Løsning Den kompakte strukturformel for amidproduktet, tegnes ved at binde carbonylgruppen fra carboxylsyren til nitrogenatomet i aminen. —OH gruppen fra carboxylsyren, og —H fra ammoniak fraspaltes i reaktionen, og danner vand.

Navngivning af amider

I både IUPAC navne og de almindelige navne, navngives amider ved at undlade –syre fra carboxylsyrenavnet, og tilføje endelsen –amid. Vi kan skitserer navnet på en amid på følgende måde:

Opgaveeksempel 17.13

Navngivning af amider Angiv IUPAC navnet og det almindelige navn for: Løsning IUPAC navnet på carboxylsyren er propansyre; det almindelige navn er propionsyre. Ved at erstatte endelse –syre med endelsen –amid, fås IUPAC navnet propanamid og det almindelige navn propionamid.

← Forsiden

18. Biokemi →