18.1 – Kulhydrater – kemi.androide.dk

**Figur 18.1** – Under fotosyntesen, binder energi fra Solen CO₂ og H₂O sammen, til dannelse af glucose, C₆H₁₂O₆, og O₂. Under respiration i kroppen, oxideres kulhydrater til CO₂ og H₂O, og energi frigives.

Kulhydrater som for eksempel strøsukker, laktose i mælk, og cellulose, er alle lavet af carbon, hydrogen og oxygen. Simple sukre, der har en formel efter forskriften C_n(H₂O)_n, troede man engang, var hydrater af carbon (kulstof), deraf navnet kulhydrater. I en serie af reaktioner kaldet fotosyntese, bruges energi fra sollys til at binde carbonatomerne i carbondioxid (CO₂), og hydrogen- og oxygenatomerne i vand, sammen til kulhydratet glucose.

I vores krop, oxideres glucose i en serie metaboliske reaktioner, kendt som respiration, som frigiver kemisk energi cellerne bruger til at udføre arbejde. Carbondioxid og vand dannes ved respiration, og sendes retur til atmosfæren. Kombinationen af fotosyntese og respiration er carboncyklussen, i hvilken energi fra Solen oplagres i planter ved fotosyntese, og gøres tilgængelig for os, når kulhydraterne i vores madvarer metaboliseres i kroppen (se figur 18.1).

Monosaccharider

De simpleste kulhydrater er monosacchariderne. Et monosaccharid, kan ikke deles i mindre kulhydrater. Et monosaccharid, har en kæde på tre til seks carbonatomer, et i en carbonylgruppe, og alle de andre bundet til hydroxylgrupper (—OH). I en aldose, findes carbonylgruppen (—CHO) på det første carbonatom; en ketose har carbonylgruppen på det andet carbonatom, som en keton (C=O).

Konceptforståelse 18.1

Monosaccharider

Klassificér hvert af følgende monosaccharider for at angive deres carbonylgruppe og antallet af carbonatomer:

Svar

a. Ribolose har fem carbonatomer (pentose) og en ketongruppe; ribolose er en ketopentose.

b. Glucose har seks carbonatomer (hexose) og en aldehydgruppe; glucose er en aldohexose.

Åben kædestrukturer for nogle vigtige monosaccharider

Hexoserne glucose, galactose, og fructose, er de vigtigste monosaccharider. De er alle hexoser, med den molekylære formel C₆H₁₂O₆. I naturen og i cellerne i kroppen, er deres almindeligste form D-isomeren, som har —OH gruppen bundet på femte carbonatom, på venstre side af kæden.

Den mest almindelige hexose, D-glucose, C₆H₁₂O₆, også kendt som dextrose og blodsukker, findes i frugter, grøntsager, majssirup, og honning. Det er en af byggeklodserne i sucrose, lactose, og maltose, og i polysaccharider som for eksempel stivelse, cellulose, og glycogen.

D-galactose er en aldohexose, der ikke optræder i fri form i naturen. Den fås fra disaccharidet lactose, en sukkerart fundet i mælk og mælkeprodukter. D-galactose er vigtig i de cellulære membraner i hjernen og nervesystemet. Den eneste forskel i strukturen for D-glucose og D-galactose, er placeringen af —OH gruppe på carbonatom nummer 4.

I modsætning til glucose og galactose, er D-fructose en ketohexose. Strukturen af D-fructose adskiller sig fra glucose, ved carbonatomerne 1 og 2, med placeringen af carbonylgruppen. D-fructose er den sødeste af kulhydraterne, dobbelt så sød som sucrose (strøsukker). Dette gør fructose populær blandt diætister, fordi mindre D-fructose, og dermed færre kalorier, behøves for at give en behagelig smag. D-fructose findes i frugtjuicer og honning.

Haworthstrukturer for monosaccharider

Indtil nu, har vi tegnet strukturerne for monosaccharider så som D-glucose, som åbne kæder. De mest stabile former for hexoser, er imidlertid en seksatomig ring, kendt som en Haworthstruktur. Vi kan tegne Haworthstrukturen for D-glucose, som vist i Opgaveeksempel 18.1.

Opgaveeksempel 18.1

Tegning af Haworthstrukturen for D-glucose

D-glucose har følgende åbne kædestruktur. Tegn Haworthstrukturen for D-glucose.

Løsning

Trin 1:
Drej den åbne kædestruktur 90º med uret. —H og —OH grupperne på den højre side af strukturen på den lodrette kæde, er nu nederst i den vandrette carbonkæde. Dem til højre i den åbne kæde, er nu over den vandrette carbonkæde.

Trin 2:
Fold den vandrette carbonkæde til en sekskant, og bind O på carbon nr. 5 til carbonylgruppen, for at lave Haworthstrukturen. Men carbonatom nr. 2 og 3 som bunden i hexagonen, flyt de resterende carbonatomer opad. Tegn den reagerende —OH gruppe på carbonatom nr. 5, ved siden af carbonylgruppen på carbonatom nr. 1. Tegn carbonatom nr. 6 i —CH₂OH gruppen, over carbonatom nr. 5. For at færdiggøre Haworthstrukturen, tegn en binding mellem oxygen i —OG gruppen på carbonatom nr. 5 og carbonylgruppens carbonatom.

Trin 3:
Færdiggør Haworthstrukturen, ved at tegne —OH gruppen på carbonatom nr. 1, under ringen, for at give den a form, eller over ringen for at give den β form. Fordi den nye —OH gruppe kan dannes over eller under planet i Haworthstrukturen, er der to former af D-glucose, som kun adskiller sig fra hinanden, ved placeringen af —OH gruppen på carbonatom nr. 1. I α formen (alfa), tegnes —OH gruppen under ringens plan. I β formen (beta), tegnes —OH gruppen over ringens plan. Som standard, tegnes carbonatomerne i ringen som hjørnerne, ved at bruge deres skeletstruktur.

I modsætning til D-glucose og D-galactose, er D-fructose en ketohexose. Den danner en fematomig ring, når carbonylgruppen på carbonatom nr. 5, reagerer med carbonatomet i ketongruppen. Den nye hydroxylgruppe, findes på carbonatom nr. 2.

18.2 – Disacchrider og polysaccharider →