18.2 – Disaccharider og polysaccharider

Et disaccharid, er sammensat af to monosaccharider der er bundet sammen. De mest almindelige disaccharider er maltose, lactose, og sucrose.

Maltose, eller maltsukker, der anvendes i kornprodukter, slik, og i brygning af drikkevarer, er et disaccharid. Maltose har en glycosidbinding mellem to glucosemolekyler. For at danne maltose, danner —OH gruppen på carbonatom nr. 1 i det første glucosemolekyle, en binding til —OH gruppen på carbonatom nr. 4 i glucosemolekyle 4. Denne binding betegnes som en 1,4-glycosidbinsing. Fordi det andet glucosemolekyle i maltose har en fri —OH gruppe på carbonatom nr. 1, findes der α og β former af maltose.

Lactose, mælkesukker, er et disaccharid som findes i mælk og mælkeprodukter (se figur 18.2). Det udgør 6-8 % af menneskemælk og omkring 4-5 % af komælk. Nogle mennesker kan ikke producere tilstrækkeligt med enzymer, som behøves for at nedbryde lactose, og lactosen forbliver ikke-nedbrudt, og kan forårsage mavekramper og diarré. I nogle kommercielle mælkeprodukter, bliver der tilføjet et enzym kaldet lactase, for at nedbryde lactosen. Bindingen i lactose er en β-1,4-glycosidbinding, fordi β formen af galactose binder sig til hydroxylgruppen på carbonatom nr. 4 i glucose.

Sucrose, almindeligt strøsukker, er den disaccharid der findes allermest af i verden. Det meste af sucrosen til strøsukker kommer fra sukkerrør (ca. 20 vægt %), eller sukkerroer (ca. 15 vægt %) (se figur 18.3). Både den rå og den raffinerede form af strøsukker, er sucrose. Det estimeres at en gennemsnits dansker indtager omkring 30 kg sukker om året. I USA siger nogle estimater at hver amerikaner i gennemsnit, indtager 68 kg sukker om året – Enten som rent sukker, eller som del af de fødevarer vi spiser. Sucrose består af en α-D-glucose og en β-D-fructose, der er bundet sammen af en binding kaldet α, β-1,2-glycosidbinding (se figur 18.3).

Opgaveeksempel 18.2

Glycosidbindinger i disaccharider Melibiose er et disaccharid der er 30 gange sødere end sucrose. a. Hvilke monosaccharideenheder består melibiose af? b. Hvilken type glycosidbinding, binder monosacchariderne sammen? c. Angiv strukturen som α– eller β-melibiose. Løsning a. Monosaccharidet på venstre side er α-D-galactose; på højre side er det α-D-glucose. b. Monosaccharidenhederne er bindet sammen med en α-1,6-glycosidbinding. c. Den nedadvendte placering af hydroxylgruppen på carbonatom nr. 1 i glucose, gør det til α-melibiose.

Polysaccharider

Et polysaccharid, er en polymer af mange monosaccharider bundet sammen. Fire biologisk vigtige polysaccharider – amylose, amylopectin, glycogen, og cellulose – er alle polymerer af D-glucose, der kun varierer i typen af glycosidbindinger og antallet af forgreninger i molekylet.

Stivelse, en oplagringsform for glucose i planter, findes som uopløselige korn i ris, hvede, kartofler, bønner, og korn. Stivelse er består af to forskellige polysaccharider, amylose og amylopectin. Amylose, der udgør omkring 20% af stivelse, består af a-glycosemolekyler bundet sammen af α-1,4-glycosidbindinger i en lang fortløbende kæde. En typisk polymer af amylose, kan indeholde 250 til 4.000 α-D-glucosemolekyler. Amylose kaldes sommetider en ligekædet polymer, men polymerer af amylose er faktisk rullet sammen i en spiralagtig facon.

Amylopectin, der udgør omkring 80% af plantestivelse, er en forgrenet kæde af polysaccharider. Ligesom amylose, er glucosemolekylerne bundet sammen af α-1,4-glycosidbindinger. Men ved omkring hver 25 glucoseenhed, er der imidlertid en gren af glucosemolekyler forbundet med en α-1,6-glycosidbinding mellem carbonatom nr. 1 i denne kæde og carbonatom nr. 6 i hovedkæden (se figur 18.4).

Stivelser hydrolyseres nemt i vand og syre, og danner mindre saccharider, daldet dextriner, der igen hydrolyseres til maltose, og tilsidst til glucose. I vores kroppe, nedbrydes disse komplekse kulhydrater af enzymet amylase (fra spyttet) og maltase. Gluson der udvindes på denne måde, udgør omkring 50 % af vores ernæringsmæssige kalorier.

$\mathrm{amylose},\mathrm{amylopectin} \stackrel{{\mathrm{H}}^{+} \mathrm{eller} \mathrm{amylase}}{\to }\mathrm{dextriner}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}\mathrm{eller} \mathrm{amylase}}{\to }\mathrm{maltose}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}\mathrm{eller} \mathrm{maltase}}{\to }\mathrm{mange} \mathrm{glucoseenheder}$

Glycogen, eller animalsk stivelse, er en polymer af glucose som oplagres i leveren og i musklerne hos dyr. Det bruges i vores celler ved en hastighed, som vedligeholder blodsukkerniveauet af glucose, og leverer energi til kroppen mellem måltiderne. Strukturen af glycogen, ligner meget strukturen af amylopectin, med undtagelse af at glycogen er meget mere forgrenet.

Cellulose udgør en stor del af det strukturelle materiale i træer og planter. Bomuld består af næsten rent cellulose. I cellulose, danner glucosemolekyler en lang ikke-forgrenet kæde, lig den for amylose. Glucoseenhederne i cellulose, er imidlertid bundet sammen af β-1,4-glycosidbindinger (se figur 18.5).

Mennesker har enzymer i spyttet og bugspytvæsken, der kan bryde α-1,4-glycosidbindingen i stivelse, men ikke β-1,4-glycosidbindingen i cellulose. Derfor kan mennesker ikke fordøje cellulose. Dyr, så som heste, køer, og geder, kan udvinde glucosen fra cellulose, fordi deres fordøjelsessystem indeholder nogle bakterier, som leverer enzymer der kan bryde β-1,4-glycosidbindingerne.

Opgaveeksempel 18.3

Polysaccharidernes struktur Angiv hvilket polysaccharid der beskrives i hver af følgende: a. Et polysaccharid der opbevares i lever og muskelvæv. b. Et ikke-forgrenet polysaccharid, der indeholder β-1,4-glycosidbindinger c. En stivelse, som indeholder α-1,4- og α-1,6-glycosidbindinger. Løsning a. glycogen          b. cellulose          c. amylopectin, glycogen

18.3 – Lipider →