18.4 – Proteiner

Horn hos dyr, er lavet af proteiner.

Proteiner udfører forskellige funktioner i kroppen. Nogle proteiner danner strukturelle komponenter, som for eksempel brusk, muskler, hår, og negle. Uld, silke, fjer, og horn hos dyr, er også lavet af proteiner. Proteiner der fungerer som enzymer, regulerer biologiske funktioner som fordøjelse og cellulær metabolisme. Andre proteiner, som for eksempel hæmoglobin og myoglobin, transporterer oxygen i blodet og til musklerne. Tabel 18.3 viser nogle eksempler på proteiner, der er klassificeret efter deres funktioner i biologiske systemer.

Aminosyrer

Proteiner er sammensat af molekylære byggesten kaldet aminosyrer. Enhver aminosyre, som er ioniseret i biologiske systemet, har et centralt alfa-carbonatom (a-carbon), bundet til en ammoniumgruppe (—NH3+), en carboxylatgruppe (—COO), et hydrogenatom, og en R gruppe. Forskellene i de 20 a-aminosyrer som er tilstede i menneskets proteiner, er på grund af de unikke karakteristika for R grupperne.

Ioniseret struktur af alanin, en a-aminosyre

Vi klassificerer aminosyrer på baggrund af deres R grupper, som bestemmer deres egenskaber i vandige opløsninger. En ikke-polær aminosyre, har hydrogen-, alkyl-, eller aromatiske grupper, hvilket gør dem hydrofobiske (”vandskyende”). En polær aminosyre, interagerer med vand fordi, den har en polære R gruppe, der gør den hydrofil (”vandelskende”). Polært neutrale aminosyrer indeholder hydroxyl- (—OH), thiol- (—SH), eller amidgrupper (—CONH2). Sure polære aminosyrer indeholder en carboxylatgruppe (—COO). Basiske polære aminosyrer indeholder amin R grupper. De ioniserede strukturer og almindelige navne for de 20 a-aminosyrer der almindeligvis findes i proteiner med deres R grupper fremhævet med grøn, samt deres tre-bogstavs og et-bogstavsforkortelse, kan ses i tabel 18.4.

I biologiske systemer, er aminosyrer ioniserede.

Et resumé af aminosyrers klassifikation:

Konceptforståelse 18.3

Aminosyrers polaritet

Klassificér hver af de følgende aminosyrer som ikke-polær eller polær. Hvis polær, angiv om R gruppen er neutral, sur, eller basisk. Angiv om hver af dem er hydrofobisk eller hydrofil.

a. valin         b. asparagin          c. histidin

Svar

a. R gruppe i valin, består af adskillige C-atomer og H-atomer, hvilket gør valin til en ikke-polær aminosyre der er hydrofobisk.

b. R gruppen i asparagin, indeholder C-atomer, H-atomer, og en amidgruppe, hvilket før asparagin til en polær aminosyre der er neutral og hydrofil.

c. R gruppen i histidin, indeholder C-atomer, H-atomer, og en ring som indeholder et N+, hvilket gør histidin til en polær aminosyre der er basisk og hydrofil.

Opgaveeksempel 18.6

Strukturelle strukturer for aminosyrer

Tegn den kompakte strukturformel og angiv forkortelsen for aminosyren serin.

serin(R = —CH2—OH)

Løsning

Strukturen for en specifik aminosyre, tegnes ved at binde sidegruppen (R) til det centrale carbonatom i den generelle struktur for en aminosyre.

Peptider

En peptidbinding er en amidbinding som dannes, når —COO gruppen i en aminosyre, reagerer med —NH3+ gruppen i en anden aminosyre. Vi skal skrive dannelsen af dipeptidet glycylalanin som Gly-Ala, eller GA. Med en fri —NH3+ gruppe til venstre, er glycin N-terminal aminosyren. C-terminal aminosyren er alanin på højre side, som har en fri —COO gruppe. I navngivning af et peptid, får hver aminosyre startende fra N-terminal enden, erstattet endelsen –in med endelsen –yl. Den sidste aminosyre i C-terminal enden af peptidet, anvender dens fulde navn.

En peptidbinding mellem de ioniserede strukturer for glycin og alanin, danner dipeptidet glycylalanin.

Konceptforståelse 18.4

Struktur for og navne på peptider

Kig på dipeptidet Val-Thr, VT:

a. Hvilken aminosyre er N-terminal aminosyren?
b. Hvilken aminosyre er C-terminal aminosyren?
c. Hvordan er aminosyrerne forbundet?
d. Angiv navnet på dipeptidet.

Svar

a. Valin, den første aminosyre i dipeptidet, er N-terminal aminosyren, og skrives til venstre med en fri —NH3+ gruppe.

b. Threonin, den sidste aminosyre i dipeptidet, er C-terminal aminosyren, og skrives til højre med en fri —COO gruppe.

c. O fjernes fra carboxylgruppen i valin, og to H-atomer fjernes fra ammoniumionen i threonin, til dannelse af vand. C=O delen af valin, og N—H delen af threonin bindes sammen, hvilket giver en peptidbinding (amidbinding) i dipeptidet.

d. I navnet på et peptid, erstattes endelsen –in i valin, med endelsen –yl, der giver valyl. Den sidste aminosyre, threonin, skifter ikke navn. Derfor navngives dipeptidet valylthreonin.

18.5 – Proteinstruktur →