8.4 – Funktionelle grupper og organiske stoffers reaktioner

Den mest almindelige reaktionstype for organiske forbindelser, er forbrændingsreaktionen, som er typisk for carbonhydrider der anvendes som brændstoffer. Benzin, en blanding af flydende carbonhydrider, er brændstoffet der driver vores biler, græsslåmaskiner, mv. Propan er brændstoffet der bruges i transportable gasbrændere og gasgrills. Den afbalancerede ligning for forbrænding af propan er:

${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_{8\left(\mathrm{g}\right)}+5{\mathrm{O}}_{2\left(\mathrm{g}\right)}\stackrel{∆}{\to }3{\mathrm{CO}}_{2\left(\mathrm{g}\right)}+4{\mathrm{H}}_2{\mathrm{O}}_{\left(\mathrm{g}\right)}+\mathrm{energi}$

Nu kan vi se på andre organiske forbindelser, i hvilke carbonatomer også kan binde sig til ikke-metallerne oxygen og nitrogen. Tabel 8.4 viser antallet af kovalente bindinger der dannes, af grundstofferne fundet i organiske forbindelser. I en typisk organisk forbindelse, danner carbon fire kovalente bindinger, hydrogen danner en kovalent binding, nitrogen danner tre kovalente bindinger, og oxygen danner to kovalente bindinger.

Funktionelle grupper

Organiske forbindelser, findes som millioner af forskellige forbindelser, og flere endnu, bliver syntetiseret hver eneste dag. Vi organiserer de organiske forbindelser i forhold til deres funktionelle grupper af atomer, som kan deltage i karakteristiske kemiske reaktioner. Organiske forbindelser med de samme funktionelle grupper, har lignende egenskaber og reaktioner. Ved at identificere de funktionelle grupper, kan vi klassificere organiske forbindelser, forudsige deres typiske reaktioner, og tegne strukturen af deres produkter.

Alkener

I tillæg til alkanerne, inkluderer carbonhydridfamilien en klasse af forbindelser, kendt som alkener og aromatiske forbindelser. En alken, indeholder mindst en dobbeltbinding, der dannes når to carbonatomer ved siden af hinanden, deler to par af valenselektroner. Den simpleste alken, ethen (eller ethylen), er H₂C=CH₂. Ved dobbeltbindingen i ethen, er hvert carbonatom også bundet til to hydrogenatomer, hvilket giver fire bindinger. For en alken, er navnet for en forbindelse det samme som for den tilsvarende alkan, men endelsen er ændret fra –an­ til –en.

Ethen er et vigtigt plantehormon, som er involveret i plukningen af frugt. Avocadoer, bananer, og tomater, plukkes ofte før de er modne. Inden frugten bringes til forretningerne, udsættes de for ethen, for at accelerere deres modning. Ethen accelererer også nedbrydelsen af cellulose i planter, hvilket forårsager at blomster visner og træerne mister deres blade.

Du kan måske genkende navnet ethylen fra ordet polyethylen, en syntetisk polymer, som anvendes til plasticflasker, -film, og isoleringsmaterialer. Mange af de korte alkener bruges til at lave langkædede polymerer, som for eksempel polypropylen i tøj og tæpper, og polystyren som bruges til isolerende plastic kaffekopper.

Hydrogenering af alkener

Den mest almindelige reaktion for alkener, er tilføjelse af atomer til dobbeltbindingen. Additionsreaktioner forekommer, fordi dobbeltbindingen lettere brydes, hvilket gør elektroner ledige til dannelse af enkeltbindinger. I hydrogenering, bindes hydrogenatomer fra H₂ til carbonatomerne med en dobbeltbinding for en alken og danner en alkan. En katalysator som for eksempel platin (Pt), nikkel (Ni), eller palladium (Pd), tilføres for at øge reaktionens hastighed.

Konceptforståelse 8.4

Opstille en ligning for hydrogenering Tegn den kompakte strukturformel for produktet, ved den følgende hydrogeneringsreaktion: Svar I en hydrogeneringsreaktion, bryder hydrogen dobbeltbindingen og resultatet er en alkan:

Aromatiske forbindelser

I 1825, isolerede Michael Faraday en carbonhydrid kaldet benzen, der havde formel C₆H₆. Fordi forbindelser der indeholder benzen ofte har stærke dufte, blev klassen kendt som aromatiske forbindelser. Et benzenmolekyle, består af en ring på seks carbonatomer, med et hydrogenatom bundet til hvert af dem. Senere, foreslog videnskabsfolk, at carbonatomerne blev arrangeret i en ring, med skiftende enkelt- og dobbeltbindinger. I dag, bliver benzens struktur ofte symboliseret af en sekskant, med en ring i midten.

Et eksempel på en aromatisk forbindelse vi bruger som smagskrydderi er thymol, der kommer fra planten timian.

 

 

 

 

 

 

 

 

Alkoholer

I en alkohol, erstatter en hydroxylgruppe (#OH) et hydrogenatom i en carbonhydrid.

Ethanol (ethylalkohol), CH3#CH₂#OH, har været kendt siden forhistorisk tid, som et berusende produkt, dannet ved fermentering af korn, sukker og stivelser.

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6\stackrel{\mathrm{fermentering}}{\to }2{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}+2{\mathrm{CO}}_2$

I dag, produceres ethanol til industrielt brug, ved at lade ethen reagere med vand under høje temperaturer og højt tryk. Ethanol bruges også som opløsningsmiddel for parfumer, lakker, og noget medicin som for eksempel iodtinktur. Vores nylige interesse for alternative brændstoffer har ført til, en øget produktion af ethanol ved fermentering af sukker fra korn, som for eksempel majs, hvede og ris. ”Gasohol” (fra det engelske gasoline og alkohol) er et brændstof fremstillet af benzin og ethanol.

Forbrænding af alkoholer

Vi har set på carbonhydrider, der undergår forbrænding ved tilstedeværelsen af oxygen. Alkoholer kan også forbrændes under tilstedeværelse af oxygen. For eksempel kan en dessert på en restaurant blive forberedt, ved at hælde spiritus hen over frugt eller is, og efterfølgende antænde det. Den afbalancerede ligning for forbrænding af ethanol i spiritus er som følger:

${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{OH}}_{\left(\mathrm{g}\right)}+3{\mathrm{O}}_{2\left(\mathrm{g}\right)}\stackrel{∆}{\to }2{\mathrm{CO}}_{2\left(\mathrm{g}\right)}+3{\mathrm{H}}_2{\mathrm{O}}_{\left(\mathrm{g}\right)}+\mathrm{energi}$

Konceptforståelse 8.5

Identificering af alkaner, alkener, og alkoholer Klassificer hver af følgende kompakte strukturformler som en alkan, alken, eller alkohol: a. ${\mathrm{CH}}_3–{\mathrm{CH}}_2–{\mathrm{CH}}_2–\mathrm{OH}$b. ${\mathrm{CH}}_3–{\mathrm{CH}}_2–{\mathrm{CH}}_3$c. ${\mathrm{CH}}_3–{\mathrm{CH}}_2–{\mathrm{CH}}_2–\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2$ Løsning a. Dette er en alkohol, fordi den har en hydroxylgruppe (#OH) bundet til carbonkæden. b. Dette er en alkan, fordi den kun indeholder enkeltbindinger. c. Dette er en alken, fordi den indeholder en dobbeltbinding mellem to carbonatomer.

Aldehyder og ketoner

Aldehyder og ketoner indeholder en carbonylgruppe (C“O), der er et carbonatom bundet til et oxygenatom med en dobbeltbinding. I en aldehyd, er carbonatomet i carbonylgruppen også bundet til et hydrogenatom. I en keton, er carbonatomet bundet til to andre carbonatomer.

Ketoner og aldehyder, findes i mange af de ting vi bruger og spiser hver dag. For eksempel bruges de i fødevareindustrien, til at lave smagsstoffer som for eksempel vanilje, kanel, og mynte. Når vi køber en lille flaske med smagsessens, er aldehyden eller ketonen opløst i alkohol, fordi stofferne ikke er særligt godt opløselige i vand.

Formaldehyd, den simpleste aldehyd, er en farveløs gas, med en skarp lugt. En vandig opløsning af formaldehyd, kaldes formalin, som indeholder 50% formaldehyd, og det bruges som et bakteriedræbende middel og til konservering af biologiske prøver. Industrielt, er det en reaktant i syntesen af polymerer som bruges til fremstilling af stof, isoleringsmaterialer, tæpper, sammenpressede træprodukter som krydsfinér, og plastic til køkkenborde. Udsættelse for formaldehyddampe, kan irritere øjnene, næsen og det øvre respiratoriske system, og kan forårsage hududslet, hovedpine, svimmelhed, og generel træthed.

Den simpleste keton, kendt som acetone (dimetylketon, eller propanon), er en farveløs væske med en mild lugt, som bredt bruges til mange rengøringsformål, i maling- og neglakfjerner, og i gummicement. Acetone er ekstremt brandfarligt, og man skal være forsigtig når man anvender det. I kroppen, kan acetone blive dannet ved ukontrolleret diabetes, faste, og højproteindiæter, hvor store mængder fedt, metaboliseres til energi.

Carboxylsyrer

I en carboxylsyre, er den funktionelle gruppe, carboxylgruppen, der er en kombination af carbonyl- og hydroxylgrupperne.

Den funktionelle gruppe i formlen for en carboxylsyre, kan tegnes sådan her:

eller

Carboxylsyrer er almindelige i naturen. For eksempel myresyre, HCOOH, der bliver sprøjtet ind under huden af myrer og ved bistik.

Eddike, CH₃#COOH dannes, når ethanolen i vin og æblecider, reagerer med oxygen i luften. En opløsning af eddikesyre og vand, er den eddike der bruges til at sylte grøntsager og lave dressinger til salater.

Estere

En ester ligner en carboxylsyre, med undtagelse af, at oxygenatomet er bundet til et carbonatom, i stedet for et hydrogenatom.

Den funktionelle gruppe i en formel for en ester, kan tegnes på denne måde:

eller

${\mathrm{CH}}_3–\mathrm{COO}–{\mathrm{CH}}_3$

Mange af duftene i parfumer og blomster, og smagene i frugter, skyldes estere. Korte estere er flygtige, så vi kan lugte dem, og de er opløselige i vand, så vi kan smage dem. Estere er ansvarlige for duften og smagen af appelsiner, bananer, pærer, ananas, og jordbær. For eksempel, giver esteren kaldet ethylbutanoat, duften og smagen af ananas.

Aminer

Aminer er derivater af ammoniak, NH₃, i hvilke et nitrogenatom er bundet til en, to, eller tre carbongrupper. Fra tabel 8.4 ved vi, at nitrogen kan danne tre bindinger.

Ammoniak                      Eksempler på aminer

En karakteristisk ting ved fisk, er deres lugt., hvilken forårsages af aminer. Aminer som for eksempel putrescin og cadaverin, har en skarp og frastødende lugt, der dannes når proteiner nedbrydes.

Putrescin

Cadaverin

Amider

I en amid, er hydroxylgruppen i en carboxylsyre, blevet erstattet af et nitrogenatom.

Mange forbindelser der er amider, bruges til at nedsætte feber og som smertestillende. For eksempel, bruges amiden kaldet acetaminophen i smertestillende midler.

Acetaminophen

En liste over de mest almindelige funktionelle grupper, kan ses i tabel 8.5

Opgaveeksempel 8.6

Identificering af funktionelle grupper Klassificer hver af følgende organiske forbindelser, i henhold til deres funktionelle grupper: a. b. c. d. Løsning a. Amin                     b. Amid c. Carboxylsyre          d. Aldehyd

8.5 – Biokemiske forbindelser →